โปรแกรมเชลซี ในตอนเย็นของวันที่ 4 เมษายน ตามเวลาท้องถิ่น สโมสรเชลซีประกาศอย่างเป็นทางการว่า อันโตนิโอคอนเต้โค้ชทีมชาติอิตาลีจะเข้ารับตำแหน่งเฮดโค้ชของ เชลซี อย่างเป็นทางการ โปรแกรมเชลซี หลังจากสิ้นสุดการแข่งขันยูโร 2016 คอนเต้จะกลายเป็นผู้จัดการทีมชาวอิตาลีคนที่ 5 ในประวัติศาสตร์เชลซี
โดยย้อนอดีตกุนซืออิตาลี 4 คนของเชลซี วิอัลลี่คุมทีมเชลซีตั้งแต่ 12 กุมภาพันธ์ 1998 ถึง 12 กันยายน 2000 โค้ชชาวอิตาลีคนแรกในประวัติศาสตร์ของเชลซีคือ ลูก้า วิอัลลี่ ผู้โด่งดัง ในช่วงฤดูร้อนปี 1996 วิอัลลี่ย้ายไปเชลซีโดยไร้ค่าตัวภายใต้การคุมทีมของเชลซี
กุลลิท ในเดือนกุมภาพันธ์ 1998 กุลลิทถูกไล่ออกอย่างน่าสลดใจ วิอัลลี่วัย 33 ปีรับหน้าที่ โปรแกรมเชลซี ในฐานะผู้เล่น โค้ช นอกจากนี้ เขายังกลายเป็นโค้ชชาวอิตาลีคนแรกในประวัติศาสตร์ของพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 1997 ถึง 1998 นั้นยอดเยี่ยมสำหรับวิอัลลี่ ซึ่งนำโปรแกรมเชลซีไปสู่ลีกคัพ
ยูโรเปียนคัพ,วินเนอร์สคัพ,ยูโรเปียนซูเปอร์คัพ ในฐานะผู้เล่นโค้ชวิอัลลีกลายเป็นโค้ชแชมป์ยุโรปที่อายุน้อยที่สุด ในวัย 33 ปี 308 วัน เมื่อเขาคว้าแชมป์ยูโรเปี้ยนคัพ วินเนอร์สคัพ หลังจบฤดูกาล 1998 ถึง 1999 วิอัลลี่ประกาศอำลาวงการเพื่อโฟกัสกับโค้ชเชลซี ในฤดูกาล 1999 ถึง 2000 วิอัลลี่คว้าแชมป์เอฟเอคัพ
ก่อนฤดูกาล 2000 ถึง 2001 เชลซีล่าสุด ของวิอัลลี่ได้รับรางวัลโล่การกุศล ในเวลาไม่ถึง 3 ปี ไวอัลลีนำถ้วยรางวัลแชมป์เชลซี 5 รายการ กลายเป็นผู้จัดการทีมที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดของเชลซี ในขณะนั้น อย่างไรก็ตาม ในช่วงต้นฤดูกาลพรีเมียร์ลีก 2000 ถึง 2001
เชลซีแพ้ 3 รอบติดต่อกันให้กับลิเวอร์พูลศูนย์ต่อหนึ่งและสองต่อสามประตูให้กับอาร์เซนอล 1 ต่อ 3 ให้กับดาร์บี้เคาน์ตี้ ที่แย่ไปกว่านั้น วิอัลลี่ โซลา, เดส์ชองส์, เปย์ เทรสคู (โค้ชคนปัจจุบันของมณฑลเจียงซูซู่หนิง) อาจมีความขัดแย้ง เขาถูกไล่ออกหลังจากผ่านไป 5 รอบในพรีเมียร์ลีก
รานิเอรีเป็นโค้ชเชลซีตั้งแต่ 17 กันยายน 2000 ถึง 31 พฤษภาคม 2004 วิอัลลี่ถูกไล่ออก เกรแฮม ริคส์เล่น 2 เกมกับเชลซีในฐานะผู้จัดการดูแล 1 สัปดาห์หลังจากการจากไปของวิอัลลี่ โดยสร้างสถิติที่ดีที่สุดภายใต้งบประมาณที่จำกัด ในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลนั้น
ผู้สื่อข่าว UFABET เชลซีของอันเชล็อตติยิงไป 103 ประตู สร้างสถิติทำประตูในฤดูกาลเดียวในพรีเมียร์ลีก พวกเขาเอาชนะ 3 ยักษ์ใหญ่อย่างแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด อาร์เซนอล ลิเวอร์พูลในลีกได้ถึง 2 เท่า ดร็อกบาที่ทำไป 29 ประตูได้รองเท้าทองคำ แลมพาร์ด, มาลูด้า อเนลก้าก็เล่นได้ดี
ในฤดูกาล 2010 ถึง 2011 อับราโมวิชยังไม่ได้โบกเงินเพื่อเซ็นสัญญา แต่แนะนำรามิเรซหลุยส์ที่ไม่มั่นคงเท่านั้น โปรแกรมเชลซี ของอันเชล็อตติออกสตาร์ทได้อย่างแข็งแกร่ง แต่แลมพาร์ดได้รับบาดเจ็บนั่งม้านั่งสำรอง เชลซีเริ่มตามหลัง ข่าวเชลซี ในช่วงฤดูหนาวปี 2011 อับราโมวิชซื้อตอร์เรสในราคา 50 ล้านปอนด์
อันเชล็อตติต้องใช้ T9 ที่ผ่านจุดสูงสุดกลับมาใช้ใหม่ ศึกเทียนหวางซาน เชลซีแพ้แมนฯยูไนเต็ด โดยรั้งอันดับ 2 ในลีก หลังพ่ายเอฟเวอร์ตัน 0 ต่อ 1 อย่างไม่ลดละ อับราโมวิชสั่งไล่อันเชล็อตติของทีม อันเชล็อตติที่ประสบความสำเร็จอย่างยิ่งใหญ่ในการต่อสู้ ถูกดูหมิ่นอย่างไร้ความปรานีเช่นนี้